Powrócił na ekran w komedii kryminalnej Johna Landisa Oskar, czyli 60 kłopotów na minutę (1991) jako Eduardo Provolone i komedii Jonathana Lynna Sknerus (1994) w roli dziadka-milionera. W 1996 otrzymał nagrodę Oscara za całokształt twórczości aktorskiej i został zmuszony do przejścia na emeryturę m.in. ze względu na problemy z mową po udarze mózgu. Choć po miesiącach pracy z terapeutą odzyskał władzę nad językiem, nie czuł już takiego komfortu przed kamerą jak wcześniej. Ostatnimi filmami Kirka Douglasa były komediodramat Freda Schepisiego Wszystko w rodzinie (2003) i melodramat Illusion (2004).

Był autorem siedmiu książek – dwóch autobiografii: Syn śmieciarza i Wspinając się na górę, trzech powieści oraz dwóch książek dla dzieci.

Był aktywny społecznie. W 1981 otrzymał Prezydencki Medal Wolności, najwyższe cywilne odznaczenie przyznawane przez prezydenta USA. W 1999 został uhonorowany przez Amerykański Instytut Filmowy nagrodą za życiowe osiągnięcia w dziedzinie filmu. Ponadto pełnił funkcję ambasadora dobrej woli dla Departamentu Stanu USA. Był kawalerem francuskiego orderu Legii Honorowej.

W 1966 gościł w łódzkiej Filmówce, gdzie spotkał się ze studentami i dziennikarzami.