Związek z Katarzyną Aragońską thumb|left|250px|Ślubny portret Artura (prawdopodobnie kopia z około 1520 roku)Royal Collection - Arthur, Prince of Wales? [dostęp 2012-01-02] Do wstępnych rokowań dotyczących małżeństwa Artura z Katarzyną, najmłodszą córką Królów Katolickich Ferdynanda II Aragońskiego i Izabeli I Kastylijskiej, doszło już w roku 1487, gdy królewicz nie miał jeszcze ukończonego roku. Rozpoczęcie rokowań poprzedziły układy sojusznicze Henryka VII z Ferdynandem II, skierowane przeciwko Francuzom próbującym podporządkować sobie Bretanię. Królowi Anglii zależało również na unieszkodliwieniu zwolenników dynastii Plantagenetów, którzy od lat zbiegali na Półwysep Iberyjski, szukając tam pomocy militarnej i materialnejA. Frazer, Sześć żon Henryka VIII, Pruszków 1994, s. 25-26..
Na mocy pokoju w Medina del Campo rozpoczęto układy małżeńskie. Wstępną wersję kontraktu ślubnego opracował w kwietniu 1488 roku da Puebla, który później uczestniczył również w zaręczynach i był obecny przy zawieraniu małżeństwa per procura, zastępując nieobecną KatarzynęA. Frazer, Sześć żon Henryka VIII, Pruszków 1994, s. 25, 27..