W 1536 roku powstał herb miasta przedstawiający świętych: Piotra i Pawła. W 1549 r. w liście króla Zygmunta II Augusta, Simno uzyskało prawa miejskie. W 1613 r. Simno po raz pierwszy pojawiło się na mapachLithuanianMaps.com, LLC https://www.lithuanianmaps.com/images/?SD (źródło polskich toponimów i hidronymów lokalnych).
miało burmistrza, ratusz, sąd, sędziego, więzienie, sklepy, karczmy, młyny, a także brukowaną drogę i chodnik
Nowożytność W 1603 r. miejscowość przeszła w ręce Pawła Sapiehy. Dzięki jego staraniom w 1626 r. miasto otrzymało prawo magdeburskie. W tym czasie Simno prężnie się rozwijało, miało prawo do organizacji corocznego jarmarku i targów. Również w tym czasie usunięto herbowy wizerunek św. Piotra, pozostał tylko św. Paweł, który nawiązywał do Pawła Sapiehy.
Po najeździe rosyjskim na Litwę w 1655 r., miasto zostało splądrowane i zniszczone. W 1659 r. Simno zostało miejscem obrad sejmików ziemskich powiatu trockiego przeniesionych tu z Trok na czas okupacji rosyjskiej Wojciech Kriegseisen, Sejmiki Rzeczypospolitej szlacheckiej w XVII i XVIII wieku, Warszawa 1991, s. 33, tu mylnie jako Siemno.
Po rozbiorze Rzeczypospolitej w 1795 r., miejscowość znalazła się w granicach Prus.