V stacja Piąta stacja Drogi Krzyżowej (Tutaj Szymon z Cyreny pomaga nieść krzyż Panu Jezusowi) upamiętnia moment, w którym do pomocy Chrystusowi zostaje zmuszony, wracający z pola, przypadkowy przechodzień, Szymon z Cyreny. Pomimo że prawo nie przewidywało pomocy skazańcom, to kiedy żołnierze obawiali się, że prowadzony na śmierć nie będzie w stanie samodzielnie dojść do miejsca kaźni, brali kogoś z przechodniów do pomocy. Szymon z Cyreny niósł krzyż na stromej drodze, idąc za Chrystusem.

Stacja ta zlokalizowana jest na początku podejścia z Doliny Tyropeonu i wyznaczona na ścianie domu, który od XV–XVI wieku wskazywany jest jako miejsce domu Szymona Faryzeusza, a wyznacza ją wmurowany w ścianę tego domu kamień. Wgłębienie w kamieniu zgodnie z tradycją pochodzi od uderzenia krzyża. Kaplica dla piątej stacji została zbudowana przez franciszkanów około 1850 roku w miejscu dawnego klasztoru Synów św. Franciszka.

VI stacja Szósta stacja Drogi Krzyżowej (Tutaj Święta Weronika ociera twarz Panu Jezusowi) upamiętnia otarcie twarzy Jezusa z krwi i potu chustą zdjętą z głowy przez kobietę imieniem Weronika, która stała przed swoim domem.