Panowanie Jagiellonów W 1389 Władysław Jagiełło wydał w Sieradzu dokument (znany z kopii z 1766), w którym nadał Trembowli prawo magdeburskie, z tym zastrzeżeniem, że w sprawach cywilnych, których wójt i rajcy rozstrzygnąć, by nie zdołali, odnosić się mają do magistratu lwowskiego, celem ostatecznego rozpoznania i uzyskania wyroku. Nadanie to potwierdzali i rozszerzali następni królowie. Król Kazimierz Jagiellończyk, wracając z Kamieńca Podolskiego, zatrzymał się tu 14 września 1448.
W XIV w. istniał w Trembowli drewniany kościół rzymskokatolicki, wzniesiony na lewym brzegu Gniezny, po raz pierwszy wspomniany w 1396 r. Parafię erygowano w 1423 r. przy nowym kościele pw. Wniebowzięcia NMP, również drewnianym, wzniesionym na prawym brzegu Gniezny. Obie świątynie były z fundacji króla Władysława II JagiełłyKościoły i kaplice UkrainyNiedziela Trembowla.
W XV w. Trembowla stała się siedzibą sądów szlacheckich dla okolicznej szlachty: sądu ziemskiego i sądu grodzkiego, które funkcjonowały do rozbiorówM. Pawlikowski: Sądownictwo grodzkie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej. Strzałków, 2012, tenże, Sądownictwo ziemskie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, Strzałków 2012..