Nie powiodły się starania mieszkańców o utworzenie szkoły z językiem ukraińskim.
W roku 1900 w mieście powstała Dolińska Warzelnia Solanek. mały|Warzelnia soli
Według spisu powszechnego z 1921 roku w Dolinie mieszkało 3280 Polaków, 2945 Rusinów (Ukraińców), 2014 Żydów, 522 Niemców i 5 osób innej narodowości.
W mieście miał swoją siedzibę Inspektorat Straży Celnej „Dolina”. Od 1937 roku stacjonowała też 3 kompania batalionu ON „Stryj”. Także w 1937 w Dolinie obchodzono 25-lecie miejscowego gimnazjum.
We wrześniu 1939 roku Dolinę zajęła Armia Czerwona. 2 lipca 1941 roku miasto zdobyły wojska węgierskie, które miesiąc później oddały miejscowość pod okupację niemiecką. W latach 1942–1944 Niemcy dokonali zagłady ludności żydowskiej; według danych sowieckich zabito 2546 żydowskich mieszkańców miasta; część na miejscu (największa akcja – 3 sierpnia 1942 roku rozstrzelano prawie 2 tys. osób na kirkucie), pozostałych w obozie zagłady w Bełżcu. Za pomoc Żydom na rynku miejskim powieszono 20 mieszkańców BabijówkiХолокост на территории СССР: Энциклопедия, Red. I.A. Altman, Moskwa 2009, , s. 277–278.. Zdaniem Siekierki, Komańskiego i Różańskiego pod koniec 1943 roku z tego samego powodu Niemcy rozstrzelali w Dolinie 48 osób, głównie Polaków.