Od 1319 Świdwin był miastem prywatnym rodu Wedlów, którzy w latach 1384–1455 odstąpili miasto i zamek zakonowi krzyżackiemu, którzy ulokowali tu swojego wójta. W 1351 miasto nawiedziła zaraza, w 1384 Krzyżacy wykupili miasto od rodu Wedlów, w 1402 Władysław II Jagiełło bezskutecznie podejmował próby kupienia tutejszych ziem i włączenia ich do Polski. Od 1455 rezydował tu wójt brandenburski. 15 lipca 1469 na tle niepokojów między Brandenburgią a księstwem zachodniopomorskim miała miejsce słynna „Bitwa o krowę” pomiędzy mieszkańcami Świdwina a mieszczanami Białogardu. Tocząca się pod koniec XV w. wojna przyniosła zniszczenia, z których jednak miasto szybko się podniosło. W 1477 w Świdwinie został wybudowany klasztor zakonu kartuzów (sekularyzowany w 1539). Krzysztof von Polentz, syn landwójta nowomarchijskiego Jakuba von Polentz w 1480 podejmował wyprawę do Ziemi Świętej. Po powrocie, w podziękowaniu za szczęśliwy powrót, ufundował w Świdwinie kaplicę Świętego Grobu. Została ona wzniesiona w takiej odległości od miasta, jaka dzieliła Kalwarię od bram Jerozolimy. W kaplicy tej rycerz Krzysztof umieścił przywiezioną przez siebie relikwię z drzewa krzyża świętego. Rycerz Krzysztof był również patronem ołtarza św. Katarzyny w Świdwinie. Rozwijało się warzelnictwo piwa – w 1535 jest jednym z najlepszych w całej Nowej Marchii.