Zespół, który grał muzykę country, pop i psychodeliczną, miał kilka hitów, w tym „Just Dropped In (To See What Condition My Condition Was In)”, „Ruby, Don't Take Your Love to Town”, „Reuben James” i „Something’s Burning”. Zespół był także gospodarzem programu Rollin ’on the River (1971–1973), który odbył się na zestawie łodzi rzecznych w Missisipi i gościł takich muzyków jak Kris Kristofferson, B.B. King, Al Green, aktor Jason Robards oraz komicy Cheech & Chong.
Pod koniec lat 70. nagrał swój pierwszy hit – balladę „Lucille”, która zdobyła nagrodę Grammy za najlepszy męski występ wokalny w kraju (1977). „Lucille” została nazwana piosenką roku i singlem roku przez Academy of Country Music oraz singlem roku przez Country Music Association, a także wspięła się na listy przebojów muzyki pop. W 1978 wydał swój album The Gambler, którego tytułowa piosenka przyniosła mu kolejną nagrodę Grammy za najlepszy męski występ wokalny. Podobnie jak wiele jego hitów z lat 70., „The Gambler” pojawił się na listach przebojów muzyki pop, a także na listach przebojów muzyki country.