Całkowita abstynencja była też warunkiem jego zaangażowania do roli detektywa Jamesa „Sonny’ego” Crocketta w filmie sensacyjnym Policjanci z Miami (Miami Vice, 2006).
Pojawił się na okładkach magazynów, takich jak „Interview”, „Vogue”, „GQ”, „Entertainment Weekly”, „Seventeen”, „Vanity Fair”, „Time Out”, „People”, „Esquire”, „Details”, „Rolling Stone”, „Men’s Health”, „Marie Claire”, „Maxim” i „The Hollywood Reporter”.
Życie prywatne thumb|Alicja Bachleda-Curuś i Farrell (2010) Od października 2000 do listopada 2001 był związany z angielską aktorką i piosenkarką Amelią Warner, z którą przez cztery miesiące pozostawał w związku małżeńskim, ostatecznie zakończonym rozwodem. Spotykał się z Michelle Rodriguez (2002–2003), modelką Kim Bordenave (od stycznia 2002 do listopada 2003), z którą ma chorującego na zespół Angelmana syna Jamesa (ur. 12 września 2003), Maeve Quinlan (w lutym 2002), Ashley Scott (w październiku 2002), Angeliną Jolie (2003–2004), Britney Spears (w styczniu 2003), Demi Moore (w lutym 2003), Nicole Narain (w lipcu 2003), Rosario Dawson (2004), Lindsay Lohan (w listopadzie 2004), Carmen Electrą (2006–2007), Lake Bell (w kwietniu 2006), Muireann McDonnell (od maja 2007 do czerwca 2008) i Emmą Forrest (2008–2009). Ze związku z Alicją Bachledą-Curuś (2008 do lipca 2010) ma syna Henry’ego Tadeusza (ur.