Praca literacka Po powrocie na Sycylię zdecydował się poświęcić pisarstwu. W roku 1894 wydał pierwszy zbiór opowiadań, Romanse bez miłości. W tym samym roku ożenił się za namową ojca z Antoniettą Portulano, wychowanką klasztoru w San Vincenzo. Mimo iż żona nie podzielała jego pasji artystycznych, małżeństwo było względnie szczęśliwe. Jednocześnie Pirandello współpracował coraz ściślej z wydawcami prasy, przygotowywał kolejne utwory do publikacji, zajął się też nauczaniem. Na przełomie wieków wydał wiele ważnych dzieł – Starzy i młodzi, Lumie di Sicilia, Kleszcze.
Rok 1903 był w jego życiu przełomowy. Zalanie kopalni siarki pozbawiło rodzinę majątku, a Antonietta doznała szoku i nigdy już nie powróciła do pełnej równowagi psychicznej. Luigi rzucił się wówczas z jeszcze większą intenstywnością w wir pracy literackiej. Ogromny sukces odniosła ukazująca się początkowo w odcinkach powieść Nieboszczyk Mattia Pascal, zawierająca wiele wątków autobiograficznych.