Był także dramaturgiem. W 1986 jako autor komedii Romanca w Teatrze im. Juliusza Słowackiego w Krakowie otrzymał nagrodę za „bezpretensjonalną propozycję teatru autorskiego” na XXV Festiwalu Polskich Sztuk Współczesnych we Wrocławiu. Miał na koncie 18 realizacji na polskich scenach i trzy za granicą. W latach 1986–96 Romanca była najczęściej wystawianą polską sztuką współczesną.
W latach 1993–1996 pełnił stanowisko dyrektora Teatru Nowego w Łodzi. W 1994 łódzcy recenzenci teatralni przyznali Jackowi Chmielnikowi „Nadzwyczajną Czarną Maskę” za utrzymywanie niskiego poziomu w Teatrze Nowym, którego był dyrektorem, a rok później w 1995 otrzymał „Złotą Maskę”, wyróżnienie łódzkich recenzentów teatralnych za najlepszą rolę męską – Piłsudskiego w Dyktatorze Zenona Janusza Michalskiego w jego reżyserii w Teatrze Nowym w Łodzi.
Od 1997 zajmował się przede wszystkim reżyserowaniem spektakli teatralnych; w Teatrze Muzycznym w Gliwicach – zrealizował operę Cyrulik sewilski, musical Grają naszą piosenkę oraz operetki – Zemsta nietoperza i Kwiat Hawaii. W 2003 w Teatrze Muzycznym w Gliwicach wystąpił w musicalu Hello, Dolly!