W 1793 rozkazał wytyczyć miasto, które nazwał York, lokując je niedaleko dogodnego naturalnego portu na jeziorze. Niedługo później miasto przejęło funkcję stolicy od miasta Newark, dzisiejszego Niagara-on-the-Lake. W 1796 wytyczono ulicę Yonge, dziś główną ulicę miasta (i najdłuższą ulicę świata, kończącą się na północy Ontario). Simcoe nazwał ulicę imieniem ówczesnego sekretarza wojny – sir George Yonge’a. W 1812 York liczył tylko 700 mieszkańców, ale pełnił rolę centrum rządowego.
W czasie wojny brytyjsko-amerykańskiej, w 1813, miasto było dwukrotnie splądrowane przez wojska amerykańskie. Po wojnie duży napływ brytyjskich imigrantów do Górnej Kanady spowodował gwałtowny wzrost ludności prowincji i jej stolicy. W 1834 miasto, liczące wtedy 9000 mieszkańców, otrzymało prawa miejskie pod nazwą Toronto. Pierwszym burmistrzem został William Lyon Mackenzie. W 1827 rozpoczął działalność King’s College, który w 1850 został przekształcony w University of Toronto.
Od tego czasu miasto notowało nieustanny gwałtowny wzrost. Port w Toronto przyjmował wiele parostatków. Budowa linii kolejowych dała miastu połączenie z Montrealem, Nowym Jorkiem, Detroit i Chicago.