Walia Celem angielskich monarchów było również podbicie Walii. Bezskutecznie próbowali tego Wilhelm II Rudy, Henryk I Beauclerc i Henryk II. Król Jan zaprowadził porządek na pograniczu, ale podczas wojny domowej król Llywelyn Wielki znów zaczął sprawiać problemy. Sprzymierzył się nawet z opozycją baronów, więc Henryk zebrał w 1223 r. w Gloucesterze armię i wkroczył do Walii. Llywelyn musiał prosić o pokój. W sierpniu 1228 r. Llywelyn próbował zdobyć zamek Montgomery, ale wieść o tym dotarła na czas do króla, który przebywał w Yorku. Książę walijski musiał ustąpić, a Henryk wkroczył do Walii i rozpoczął budowę zamku w Kerry. Wtedy na plac budowy napadli Walijczycy, zabijając wielu ludzi. Nie posiadając licznej armii i obawiając się zdrady we własnych szeregach, Henryk zawarł niezbyt korzystny dla Królestwa traktat z Llywelynem.