Następną ekspedycję na wyspę podejmie dopiero w 1210 r.left|230px W 1189 Jan poślubił Avisę, córkę i dziedziczkę hrabiego Gloucester (w historii nadawano jej także imiona Izabela, Joanna i Eleanora). Mieli dwoje dzieci, jednak Jan anulował to małżeństwo na krótko przed lub po tym jak zasiadł na tronie.
Po śmierci ojca (w 1189 r.) na tron wstąpił Ryszard. Jako król większą część swego panowania spędził poza krajem, uczestnicząc w wyprawach wojennych i krucjatach. W czasie jego nieobecności władzę sprawował biskup Ely William Longchamp. Jan był z takiego obrotu spraw niezadowolony i spiskował przeciw biskupowi, starając się umocnić swoją pozycję jako pretendenta do tronu. Kiedy Ryszard został uwięziony przez cesarza Henryka VI, Jan, sprzymierzony z królem Francji Filipem Augustem, zaoferował cesarzowi 80 000 marek, jeśli ten przetrzyma go w niewoli do 29 września 1194 r. Cesarz tę propozycję odrzucił. Ryszard powrócił do kraju w 1194 r. i przejął władzę, tłumiąc narastający bunt młodszego brata. Ryszard wybaczył bratu nieposłuszeństwo i wyznaczył go na swojego następcę. Na ten okres przypada legenda o „Robin Hoodzie”.