Królewski brat Jan był z tych rozwiązań wielce niezadowolony i zaczął spiskować przeciwko Longchampowi.
Historycy od dawna zarzucali Ryszardowi nikłe zainteresowanie Anglią i skupianie się na sprawach francuskich. Król wykorzystywał Anglię głównie jako zaplecze dla krucjaty i późniejszych wojen na kontynencie. Ryszard nie lubił swojego królestwa. Mawiał, że jest tam „zimno i ciągle pada”. Pewnego razu stwierdził również, że sprzedałby Londyn, gdyby tylko znalazł się kupiec. Anglia była mu potrzebna tylko dlatego, że związany był z nią tytuł królewski, który pozwalał mu stawać na równi z innymi monarchami. Podobnie jak większość Plantagenetów przed XIV w. nie widział potrzeby, aby nauczyć się języka angielskiego.
Wyprawa krzyżowa Droga do Ziemi Świętej Ryszard i Filip wyruszyli latem 1190 r. z Vézelay. Ryszard bezskutecznie oczekiwał na angielską flotę w Marsylii, podczas gdy Filip przez Genuę dotarł do Messyny. Ryszard przybył na Sycylię dopiero we wrześniu. Tymczasem na wyspie po śmierci króla Wilhelma II koronę zagarnął jego kuzyn Tankred z Lecce i uwięził żonę Wilhelma, Joannę, siostrę Ryszarda. Ryszard zażądał od Tankreda uwolnienia siostry i oddania jej wdowiego apanażu. Tymczasem postępowanie wojsk Ryszarda wywołało rebelię w Messynie. Ryszard zaatakował miasto i zdobył je 4 października.