Stefan zmarł niecały rok później, 25 października 1154 w Dover. Został pochowany w Opactwie Faversham, które ufundował wraz ze swoją żoną w 1147.
Druga kontynuacja Kroniki z Petersborough tak opisuje panowanie króla Stefana: W czasach tego Króla nie było niczego, tylko niesnaski, zło i rozboje, od czasu gdy wielcy panowie-zdrajcy podnieśli oręż przeciwko królowi. Kiedy zaś zobaczyli, że król Stefan jest człowiekiem miłym, uprzejmym, o spokojnym usposobieniu i nielubiącym stosować kar, zaczęli się dopuszczać najohydniejszych zbrodni. Przez 19 lat rządów króla Stefana nic nie zostało załatwione, a kraj pogrążał się w ciemnościach. Ludzie otwarcie mówili, że Chrystus i aniołowie usnęli.
Życie prywatne Między rokiem 1115 a 1119 Stefan poślubił Matyldę I, hrabinę Boulogne (1105–3 maja 1152), córkę hrabiego Boulogne Eustachego III i Marii Szkockiej, wnuczkę króla Szkocji Malcolma III. Stefan i Matylda mieli razem trzech synów i dwie córki: Eustachego IV (ok. 1130–17 sierpnia 1153), hrabiego Mortain i Boulogne Baldwina (ok. 1131–przed 1135) Matyldę (ok. 1133–ok. 1139) Marię (ok. 1136–1182), hrabinę Boulogne Wilhelma (ok.