Wielki książę Kosma I mianował krewnego swoim ambasadorem przy Stolicy Świętej w 1569 roku.
W dniu 9 marca 1573 został mianowany biskupem Pistoi, a 15 stycznia 1574 promowany na arcybiskupa Florencji. 12 grudnia 1583 otrzymał nominację kardynalską, wraz z tytułem prezbitera Ss. Quirico e Giulitta (dawniej S. Ciriaco alle Terme). Wielokrotnie zmieniano mu tytuł prezbiterski – na Ss. Ioannis et Pauli (1591), San Pietro in Vincoli (1592), św. Praksedy (1594), bazylika św. Marii na Zatybrzu (1600). W 1600 został podniesiony do godności kardynała biskupa i otrzymał diecezję Albano, a następnie diecezję Palestrina (1602).
W latach 1596–1598 przebywał we Francji z misją legata specjalnego i nuncjusza zwyczajnego; zajmował się zwalczaniem wpływów hugenotów oraz jednoczeniem i umacnianiem środowiska katolików. Z nominacji papieża Klemensa VIII sprawował od 1598 funkcję prefekta Kongregacji ds. Biskupów i Zakonników.