Po powrocie do rodzinnego miasta w 1745 roku zarabiał na życie grą na skrzypcach w teatrze San Samuele. Po jednym z przedstawień uratował życie senatorowi Matteo Bragadinowi, który doznał ataku serca. Senator, zachwycony jego znajomością kabały, zaczął go traktować jak syna, co pozwoliło Casanovie na hulaszcze życie. W 1749 roku, kiedy z powodu żartu z użyciem ręki nieboszczyka został oskarżony o profanację grobu, postanowił się na jakiś czas usunąć z Wenecji.

mały|Wenecja w czasach Casanovy

W drodze do Parmy spotkał Francuzkę Henriettę (prawdopodobnie pod tym pseudonimem kryje się Jeanne Marie d’Albert de St Hippolyte), największą miłość swego życia. Pisał w pamiętnikach: „Ci, którzy sądzą, że kobieta nie wystarczy, by uszczęśliwiać mężczyznę przez wszystkie dwadzieścia cztery godziny doby, nigdy nie posiadali żadnej Henrietty”Giacomo Casanova, Pamiętniki, str. 213 tomu II w wydaniu z 1880 roku.. Po półrocznym romansie Henrietta go opuściła, zostawiając napisane diamentem na szybie słowa „Henriettę też zapomnisz”Giacomo Casanova, Pamiętniki, str. 245 tomu II w wydaniu z 1880 roku..