12 października 2008 roku wygrał pierwszy w sezonie mecz w turnieju rankingowym. Pokonał 5:4 Davida Gilberta w Grand Prix. Po meczu powiedział: I’m very relieved to get my first win of the season, [...] (Ulżyło mi, gdy wygrałem po raz pierwszy w tym sezonie). Hendry przyznał również, iż miał bardzo powolny początek sezonu. Szkot w drugiej rundzie turnieju zmierzył się z Johnem Higginsem, mecz rozgrywany 15 października 2008 zakończył wynikiem 2:5. Tym samym Hendry zakończył udział w turnieju w drugiej rundzie. Serwis BBC.co.uk skomentował mecz w następujący sposób: Both players missed relatively simple chances to build a frame winning break, but it was Higgins who eventually took advantage and he never looked back. [...] With his back to wall the seven-time world champion responded to reduce the arrears with a century break. (Obaj zawodnicy nie wykorzystywali relatywnie łatwych szans by zbudować breaka i wygrać partię, ale Higgins był tym, który potrafił w końcu zdobyć przewagę i już jej nie oddać. [...] Przyparty do muru Hendry – siedmiokrotny MŚ – potrafił jedynie odpowiedzieć stupunktowym breakiem, którym zmniejszył rozmiar porażki).
W następnym w sezonie turnieju rankingowym – Bahrain Championship Hendry doszedł do półfinału, w którym przegrał 4:6 z Matthew Stevensem. W swoich wcześniejszych meczach zawodnik pokonał kolejno: Ricky’ego Waldena (5:3), Barry’ego Pinchesa (5:1) i Roberta Milkinsa (5:2).