Wspólnie z kubańskim aktywistą Cordem Meyerem Figueres stworzył w 1960 Międzyamerykański Demokratyczny Ruch Społeczny (INADESMO), który udzielił pomocy pieniężnej Pierwszej Konferencji Partii Ludowych Ameryki Łacińskiej w Peru (sierpień 1960). W maju następnego roku Meyer poprosił Fugueresa o zaaranżowanie na swojej farmie La Lucha konferencji w dniach 12–20 maja 1961 dominikańskich przywódców opozycji na emigracji – Juana Boscha i Horacio Ornesa. Udzielał wsparcia kubańskim ruchom walczącym z dyktaturą Fulgencio Batity aż do dojścia do władzy Fidela Castro, którego początkowo wspierał. Gdy w 1959 roku przyleciał na Kubę, w trakcie swojego wystąpienia przestrzegał Castro przed ideologią komunizmu co poskutkowało sporem i odebraniem mu przez Kubańczyków mikrofonu. W trakcie trzeciej kadencji w latach 70. zbliżył się do krajów bloku socjalistycznego: nawiązał stosunki dyplomatyczne z ZSRR (Kostaryka stała się pierwszym środkowoamerykańskim państwem, które to uczyniło) i NRD, a w 1973 – z Kubą. Przyjął też wizytę rumuńskiego dyktatora Nicolae Ceaușescu. Poprawką do konstytucji pozwolił Partii Komunistycznej na uczestnictwo w wyborach. W 1972 Kostaryka znalazła nowy rynek zbytu na kawę w ZSRR. W 1979 opowiedział się za antysomozistowską rewolucją Sandinistów.