Azobenzen, difenylodiazen – organiczny związek chemiczny, jeden z aromatycznych związków azowych. Jest najprostszym arylowym związkiem azowym. Termin „azobenzen” jest często stosowany również w odniesieniu do związków, które są pochodnymi diazenu (diimidu), które nazywa się „diazenami”. Diazeny to związki silnie absorbujące światło i są powszechnymi barwnikami.
Stosowany jest do produkcji barwników organicznych.
Struktura i synteza Azobenzen jest cząsteczką, której struktura zawiera dwa pierścienie fenylowe połączone wiązaniem podwójnym , tj. grupą azową. Występuje w postaci pomarańczowych kryształów lub ciemnobrązowego bezpostaciowego ciała stałego. Nie rozpuszcza się w wodzie, natomiast dobrze rozpuszcza się w podstawowych rozpuszczalnikach organicznych takich jak etanol, metanol czy benzen. Dzięki obecności wiązania posiada zdolność do fotoizomeryzacji geometrycznej. Należy do związków fotochromowych, występuje w dwóch odmianach izomerycznych cis i trans. Cząsteczki te charakteryzują się spektroskopowo niskoenergetycznym pasmem n–π* w obszarze widzialnym i wysokoenergetycznym pasmem π–π* w obszarze UV. Izomer trans jest bardziej stabilny termodynamicznie od izomeru cis. Trans azobenzen jest cząsteczką płaską. Odległość wiązania wynosi 1,189 Å.