Ekspedycja wyruszyła w maju 1596 roku, osiągając w czerwcu 74°N i odkrywając wyspę, na której ubito niedźwiedzia polarnego – stąd jej nazwa Wyspa Niedźwiedzia. Następnie kontynuowano podróż na północ wzdłuż zachodniej krawędzi archipelagu Svalbard, a wobec napotkanych mas lodu, skierowano się na zachód i odkryto Spitsbergen. Po kolejnej bezowocnej próbie dotarcia do morza polarnego statki wróciły na południe – Rijp podjął próbę przeprawy na wschód od Wyspy Niedźwiedziej, a van Heemskerck z Barentsem na wschód od Nowej Ziemi.
W lipcu van Heemskerck z Barentsem wylądowali na zachodnim wybrzeżu Nowej Ziemi, a następnie podążali na północ i w sierpniu opłynęli jej północny przylądek wydostając się na Morze Karskie. Tam - na szerokości 76°12’N - zostali uwięzieni w lodzie i zmuszeni do spędzenia zimy w Arktyce. 17-osobowa załoga założyła obóz na Nowej Ziemi i zbudowała schronienie z drewna wyrzuconego na brzeg. Zapasy żywności uzupełniano mięsem upolowanych lisów i niedźwiedzi polarnych. Trzech uczestników wyprawy zaczęło cierpieć z powodu nadmiaru witaminy A wskutek regularnego spożywania wątroby niedźwiedziej. Wszyscy byli osłabieni przez szkorbut. W czerwcu kolejnego roku lód zaczął ustępować i polarnicy podjęli próbę przeprawy na kontynent dwoma szalupami. Wkrótce zmarł Barents oraz jeden z żeglarzy.