1905 i ostatnie lata życia 14 lutego 1905 r. para bandytów porozumiewających się po angielsku (mogli to być Parker i Longbaugh) zaatakowała Banco de Tarapacá y Argentyno w Río Gallegos (1100 km na południe od Cholili, niedaleko Cieśniny Magellana). Uciekli oni z sumą o równowartości co najmniej 100 tys. $. Przestępcy rozpłynęli się później gdzieś na patagońskich stepach.
1 maja 1905 r. Parker i jego towarzysze sprzedali ranczo w Cholili po tym jak zaczęła się na nich zaciskać pętla stróżów prawa. Agencja Pinkertona wytropiła ich i znała dokładny adres, ale deszczowa pogoda uniemożliwiła ich agentowi Frankowi Dimaio dokonanie aresztowania. Gubernator Julio Lezana wydał nakaz aresztowania, ale szeryf Edward Humphreys, Argentyńczyk walijskiego pochodzenia, który był zaprzyjaźniony z Parkerem i zakochany w Ettcie Place uprzedził o tym całą grupę. Trójka zbiegów uciekła na północ do Bariloche, gdzie udało im się dostać na pokład parowca, który przewiózł ich przez jezioro Nahuel Huapí do Chile. Jednak pod koniec tego samego roku znaleźli się znowu w Argentynie. Dokonali tam 19 grudnia 1905 r. napadu na Banco de la Nacion w Villa Mercedes (640 km na zachód od Buenos Aires), ukradli 12 tys. pesos. Mimo pościgu udało się im przebyć pampę i Andy i znaleźć znowu bezpieczne schronienie w Chile.