Kwestia swobód obywatelskich Leahy, mimo zdecydowanie liberalnej postawy w kwestiach politycznych, był, z racji swej funkcji w komisji sądownictwa, jednym z autorów kontrowersyjnego USA PATRIOT Act, który pozwalał rządowi federalnemu na prowadzenie daleko idącego ograniczenia wolności i swobód osobistych amerykanów w ramach „wojny z terrorem”. Ustawa została uchwalona praktycznie jednogłośnie. Wielu potem krytykowało ją jako nie tylko nieskuteczną, ale też ograniczającą bezpodstawnie owe swobody. Leahy był jednym z owych krytyków i głosujących przeciwko jej reautoryzacji.
W opinii wielu nie należy uważać senatora, mimo prac nad ustawą, za wroga swobód obywatelskich czy zwolennika ich ograniczenia. Senator Leahy uchodzi za jednego z największych zwolenników idei poszanowania prywatności obywateli w Kongresie. Został z tego tytułu uhonorowany Champion of Freedom Award w 2004.
Poglądy polityczne Popiera prawo kobiet do przerywania ciąży, ale z pewnymi ograniczeniami. Sprzeciwia się jakiejkolwiek dyskryminacji osób przez wzgląd na ich orientację seksualną. Uchodzi za adwokata spraw emerytów i ludzi starszych w Senacie;