Brał aktywny udział w życiu studenckim, także w gronie spiskowców. 3 grudnia 1830 wraz z grupą młodzieży został aresztowany. Pobyt w więzieniu (potem w szpitalu więziennym) trwał do marca 1832; Kraszewski otrzymał nakaz osiedlenia się w Wilnie z dozorem policyjnym, ale tylko do końca 1832 r. Od grożącej mu branki do wojska na Kaukaz uratowało go wstawiennictwo ciotki (przełożonej wileńskich wizytek) u generał-gubernatora. W późniejszych latach Kraszewski twierdził, że w początkowej fazie procesu był nawet skazany na śmierć. Wyniósł z tego okresu określony stosunek do zbrojnej walki powstańczej – odnosił się do niej ze zrozumieniem, ale i niechęcią, brakiem wiary w powodzenie.
Niedługo potem osiadł w rodzinnej wsi Dołhe, gdzie u boku ojca nabierał doświadczenia w pracy gospodarskiej. Wkrótce zawarł związek małżeński (10 czerwca 1838) z Zofią Woroniczówną, bratanicą prymasa Jana Pawła Woronicza. W 1838 wraz z żoną osiedlił się na Wołyniu. Początkowo był dzierżawcą wsi Omelno koło Łucka, gdzie założył wspaniały park-ogród (istnieje on do dnia dzisiejszego, jednak w stanie katastrofalnym). W 1840 roku zakupił wieś Gródek koło Łucka. Tam, obok codziennych zajęć gospodarskich, musiał zmierzyć się z procesem o zatajone zadłużenie ciążące na wiosce. Odbył w tym okresie kilka podróży, m.in.