Pomimo udanej kariery filmowej i muzycznej, nagród, pochwał ze strony krytyków oraz zdolności do zapełniania sal koncertowych na całym świecie Garland przez całe życie odczuwała brak wiary w siebie i domagała się ciągłych zapewnień, że jest atrakcyjna i utalentowana.
Czarnoksiężnik z Oz thumb|Garland jako Dorotka Gale w Czarnoksiężniku z Oz (1939) W 1938 została obsadzona w głównej roli Dorotki Gale w Czarnoksiężniku z Oz, filmie opartym na powieści dla dzieci L. Franka Bauma. W filmie zaśpiewała m.in. piosenkę „Over the Rainbow”, z którą od tego czasu zawsze była identyfikowana. Chociaż producenci Arthur Freed i Mervyn LeRoy od początku chcieli zaangażować Garland, szef studia Mayer próbował najpierw wypożyczyć z 20th Century-Fox Shirley Temple, jednak ostatecznie aktorki nie zatrudniono. Początkowo na potrzeby roli Garland nosiła perukę w kolorze blond, ale wkrótce po rozpoczęciu zdjęć Freed i LeRoy zrezygnowali z tego pomysłu. Piersi aktorki zostały ściśnięte taśmą, nastolatka musiała też nosić gorset, który spłaszczał jej krągłości i sprawiał, że wyglądała młodziej. Nawet wzór i fason jej kraciastej, bawełnianej sukienki został tak dobrany, aby ukrywać jej kobiece już kształty.