Pomimo sukcesów zawodowych Garland przez całe życie walczyła z problemami osobistymi. Jej niską samoocenę pogłębiali producenci filmowi, którzy przekonywali ją, że jest nieatrakcyjna i manipulowali jej ekranowym wyglądem zewnętrznym. Przepisywano jej środki medyczne kontrolujące wagę i pobudzające, co wpędziło Garland w trwające kilkadziesiąt lat uzależnienie od leków. Miała problemy finansowe, często zalegała z płatnością podatków na sumy sięgające nawet kilkuset tysięcy dolarów. Pięciokrotnie wychodziła za mąż, z czego cztery pierwsze małżeństwa kończyły się rozwodami. Kilkakrotnie podejmowała próby samobójcze. W wieku czterdziestu siedmiu lat zmarła w wyniku przypadkowego przedawkowania leków nasennych. Pozostawiła trójkę dzieci: Lizę Minnelli, Lornę Luft i Joeya Lufta.
W 1997 roku została pośmiertnie nagrodzona Grammy Lifetime Achievement Award. Kilka jej nagrań wprowadzono do Grammy Hall of Fame. W 1999 roku American Film Institute (AFI) umieścił ją na ósmym miejscu na liście największych aktorek wszech czasów (The 50 Greatest American Screen Legends). Na temat Judy powstał film biograficzny z 2019 roku