Puchar Świata w skokach narciarskich 1998/1999 – 20. edycja Pucharu Świata mężczyzn w skokach narciarskich, która rozpoczęła się 28 listopada 1998 w Lillehammer, a zakończyła 21 marca 1999 w Planicy.
Zdobywcą Kryształowej Kuli został Niemiec Martin Schmitt.
W porównaniu do pierwotnego kalendarza doszło do następujących zmian: konkursy w Oberhofie i Lahti zostały zakończone po pierwszej serii z powodu silnego wiatru, a konkursy na mamuciej skoczni w Harrachovie zostały odwołane z powodu uszkodzenia skoczni przez wichurę – pierwszy z nich przeniesiono na dużą skocznię, a drugi zastąpiono konkursem dodatkowym w Planicy (19 marca).
Zwycięzcy
Kalendarz i wyniki Lp.DataMiejscowośćSkoczniaPunkt KUwagi 1. miejsce2. miejsce3. miejsce1.28 listopada 1998 LillehammerLysgårdsbakkenK-120nocny Martin Schmitt Janne Ahonen Sven Hannawald2.29 listopada 1998 LillehammerLysgårdsbakkenK-120nocny Martin Schmitt Janne Ahonen Kazuyoshi Funaki3.5 grudnia 1998 ChamonixTremplin aux BossonsK-95– Martin Schmitt Janne Ahonen Kazuyoshi Funaki4.6 grudnia 1998 ChamonixTremplin aux BossonsK-95– Janne Ahonen Kazuyoshi Funaki Martin Schmitt5.8 grudnia 1998 PredazzoTrampolino Dal BenK-120nocny Martin Schmitt Kazuyoshi Funaki Noriaki Kasai6.12 grudnia 1998 OberhofHans-Renner-SchanzeK-120 Andreas Widhölzl Martin Schmitt Sven Hannawald7.19 grudnia 1998