Po służbie wojskowej zajmował się nadal tropieniem przestępców napadających na pociągi, brał także udział w zwalczaniu tajnych często terrorystycznych organizacji związkowych. Pinkerton zmarł w Chicago w 1884 roku w wyniku infekcji, która wywiązała się po tym, jak ugryzł się w język po pośliźnięciu się na chodniku. Przed śmiercią opracowywał system, który pozwoliłby na zgromadzenie w jednym miejscu bazy informacji kryminalnych, jego dzieło jest obecnie kontynuowane przez FBI. Pinkerton został także członkiem „Wojskowej Galerii Sław Wywiadu” (Military Intelligence Hall of Fame).
Po jego śmierci agencja wkrótce stała się główną siłą używaną przy tłumieniu strajków robotniczych. Ten fakt spowodował, że osoba Pinkertona była postrzegana przez wielu w negatywnym świetle i uważano go za zbrojne ramię wielkiego kapitalizmu, mimo że firma, którą założył zawsze kierowała się wypracowanym przez niego „kodeksem moralnym”. Agenci Pinkertona ochraniali fabryki w trakcie wielu strajków pod koniec XIX i na początku XX wieku (m.in.