Nieporównywalnie lepiej Milan grał za to w Pucharze Europy. Po problemach w 1. rundzie z Rapidem Wiedeń (awans po dodatkowym meczu) rossoneri bez większych problemów awansowali aż do finału, w którym mieli się zmierzyć z dwukrotnym - i jedynym dotychczas - zdobywcą tego trofeum, Realem Madryt. Milan przegrał decydujący mecz 2:3, ale dopiero po dogrywce, w drugiej połowie spotkania nawet dwukrotnie obejmując prowadzenie, dość niespodziewanie stawiając wysokie wymagania powszechnemu faworytowi.
Sezon 1958/59 W sezonie 1958/59 zawodnikiem Milanu został José Altafini, aktualny mistrz świata z reprezentacją Brazylii. Zespół przez długi czas walczył o pierwsze miejsce w lidze z Fiorentiną. Milan objął prowadzenie po kluczowym meczu w 27. kolejce, wygrywając we Florencji 3:1 i nie oddał go już do końca. W ten sposób klub zdobył siódme już mistrzostwo kraju.
20px Mistrzowski skład Milanu 1959:Narciso Soldan, Lorenzo Buffon, Bruno Ducati - Sandro Salvadore, Cesare Maldini, Francesco Zagatti, Luigi Radice, Mario Trebbi - Nils Liedholm, Eros Beraldo, Juan Alberto Schiaffino, Cesare Reina, Vincenzo Occhetta, Giancarlo Migliavacca, Giancarlo Bacci, Alfio Fontana, Ernesto Grillo - José Altafini, Vittorino Mantovani, Carlo Galli, Paolo Ferrario, Gastone Bean, Giancarlo Danova