Dwukrotnie docierał do półfinału: w sezonie 1971/72 (wyeliminowanie przez Tottenham Hotspur) oraz w sezonie 2001/02 (Borussia Dortmund). W trzech ostatnich startach Milan zawsze odpadał z drużyną, która później przegrywała w finale: Espanyol Barcelona (1987/88), Girondins Bordeaux (1995/96) oraz wspomniana Borussia. W pierwszej połowie XX wieku kibice Milanu byli nazywani przez fanów Interu Casciavitt („śrubokręty”). Było to związane ze stereotypem kibica – robotnika (fanami Milanu były osoby wywodzące się głównie ze środowisk robotniczych, bogatsi kibicowali Interowi). Określenie to w późniejszych latach kibice przyjęli sami dla siebie, a Casciavitt stał się nieoficjalnym przydomkiem zespołu. Gunnar Nordahl, rekordzista Milanu pod względem zdobytych bramek (221) i pięciokrotny król strzelców, znalazł się w Milanie w kuriozalny sposób.