Wersja 4.0 nigdy nie istniała, ponieważ Winamp 5 jest wersją łączącą cechy serii oznaczonej numerem 2.x i wersji 3.x (2 + 3 = 5).
20 listopada 2013 roku AOL ogłosiło zaprzestanie prac nad Winampem i od 20 grudnia 2013 roku strona internetowa programu miała przestać działać, a sam program miał być niedostępny do pobrania. Pomimo decyzji AOL-u strona nie została zamknięta i 14 stycznia 2014 roku oficjalnie ogłoszono przejęcie firmy Nullsoft oraz ich marek Winamp i Shoutcast przez belgijski agregator internetowych stacji radiowych Radionomy. 18 października 2018 ukazała się odświeżona wersja beta 5.8, ze zaktualizowanym kodem pod Windows 8.1 i 10, funkcjami Pro dostępnymi za darmo, wyszukiwarką w Playliście oraz pomniejszymi poprawkami.
16 maja 2024 roku, Llama Group ogłosiła że od 24 września 2024 roku, Winamp stanie się częściowo otwartoźródłowym oprogramowaniem. Kod źródłowy został udostępniony na licencji "Winamp Collaborative License", która określa się jako Copyleft, jednocześnie ograniczając możliwość rozwidlania kodu projektu i jego redystrybucji (licencja ta, nie jest uważana za oprogramowanie typu open-source).