Po roku w wyniku nalegań małżonki, wielki książę moskiewski wypuszcza Michała na wolność. W 1530 r. widzimy Michała Glińskiego jako dowódcę konnicy moskiewskiej podczas wyprawy na Chanat Kazański. W 1533 r. Michał Gliński był jednym z niewielu bojarów obecnych w Wołoku Łamskim przy łożu śmiertelnie chorego Wasyla III. Po śmierci gosudara Gliński wchodzi w skład Dumy bojarskiej w czasie dzieciństwa Iwana IV Groźnego. Michał, pokłóciwszy się z regentką Heleną Glińską (bratanicą swoją), zostaje na jej rozkaz wtrącony do ciemnicy, gdzie też wkrótce (1534) umiera.
Wielka księżna moskiewska Helena Glińska podczas swojej regencji (1533–1538) zawiera układ pokojowy ze Zygmuntem Starym, a także wtrąca do więzienia swoich szwagrów - Jerzego księcia Dmitrowskiego i Andrzeja księcia Starickiego, wkrótce zresztą obaj odchodzą z tego świata (1536). Również jej zachodnie obyczaje, a także faworyzowanie przez nią księcia Iwana Oboleńskiego, wywołuje opór Rosjan. W 1538 r. Helena zostaje otruta, a ster rządów w państwie moskiewskim trafia na kilka lat w ręce innej rodziny - Szujskich.