Zakładają wiele wsi, między innymi istniejące do dzisiaj Sioło Miłosławskoje w połowie drogi z Riazania na południe do Woroneża.
Kolejny przedstawiciel rodu Fiodor Wiaczesławicz (ur. 1410) ma czterech synów, z których trzej najstarsi - Michał (ur. 1437), Stiepan (ur. 1438) i Siemion (ur. 1439) noszą przydomek Korsakow i są założycielami ruskich rodów o tymże nazwisku. Natomiast najmłodszy, czwarty syn znany jest w historii jako Terentiej Fiodorowicz Miłosławski (ur. 1440). Od Terientieja idą dwie linie Miłosławskich. Starszy jego syn Daniel (ur. 1468) jest protoplastą jednej linii rodu, a młodszy Ilia (ur. 1470) drugiej.
Przez XVI wiek Miłosławscy przeszli jako bojarzy ostatnich Rurykowiczów. Ponownie głośno zrobiło się o nich w XVII wieku. Kniaź Daniło Iwanowicz Miłosławski był w 1623 r. wojewodą Kurska, a kniaź Iwan Bogdanowicz (zm. 1681) bronił Symbirska przed armią Razina. Ilja Miłosławski (zm. 1668) pomagał Romanowom stłumić powstanie moskiewskie w 1648 r. (bunt solny i miedziany). Jego córka Maria Iljiniczna Miłosławska (1625-1669) została w 1647 r. żoną cara Aleksego I Romanowa. Urodziła mu ona trzynaścioro dzieci, w tym przyszłych carów Fiodora III i Iwana V oraz najstarszą Zofię.