Od 1489 roku Maciej szukał porozumienia z Habsburgami. Pojawiła się propozycja podwójnego małżeństwa nieślubnego syna Macieja, Jana Korwina z Małgorzatą Habsburg oraz cesarza Maksymiliana z Izabelą z Ferrary, siostrzenicą królowej Beatrycze. Sama Beatrycze nie odrzucała pomysłu jej ślubu z cesarzem rzymskim po śmierci Macieja. Po nieudanych rozmowach z Fryderykiem, władca Węgier zwrócił się do Maksymiliana. Przedstawiciele węgierscy zaproponowali 4 miliony guldenów za zwrot ziem austriackich. 21 listopada 1489 roku poselstwo rzymskie zaoferowało Korwinowi wykup Dolnej Austrii, Styrii i Karyntii za kwotę 200 tys. guldenów. Król Maciej zgodził się sprzedać za tę kwotę tylko dwie ostatnie krainy, co spotkało się z odmową cesarza. Do porozumienia nie doszło, jednak Maksymilian uzyskał przedłużenie rozejmu do 8 września 1490 roku.
Wojny w Czechach Na przełomie 1466 i 1467 po apelu papieża do walki z husytami, król Maciej Korwin rozpoczął wojnę z władcą Czech Jerzym z Podiebradów. W trakcie wojny część katolickiej szlachty skonfederowanej w Unii Zielonogórskiej ogłosiła go 3 maja 1469 roku w Ołomuńcu królem Czech.