Po kolejnej potyczce ze sprzątaczami wskakuje do jednej z furgonetek Squeaky Cleaning Company, dzięki czemu trafia do bazy komandosów, znajdującej się na placu budowy towarzystwa ubezpieczeniowego Castling. Gdy budynek zaczyna eksplodować, na miejscu zjawia się policja, w tym m.in. detektyw Winterson, która ginie w postrzale podczas kłótni z Payne’em. On sam z ciężkimi obrażeniami zostaje przetransportowany do szpitala. Podczas ucieczki ze szpitala spotyka Bravurę, który wkrótce zostaje postrzelony przez jednego z napastnikówPoczątkowa scena w grze, została przedstawiona w formie retrospekcji.. Po ucieczce kieruje się do willi Wodena, który ujawnia mu, że część zbuntowanych członków „Wewnętrznego Kręgu” pod kierownictwem Lema planuje zabić wszystkie osoby wiedzące o istnieniu stowarzyszenia. Rozczarowany zdradą Lema, Payne udaje się do klubu Vodka, gdzie odkrywa, że Winterson była kochanką Lema i obiecała mu zamordowanie Payne’a i Sax.