W 1999 spółka połączyła kolejne dwa tytuły – „Express Poznański” i „Gazetę Poznańską”.

Verlagsgruppe Passau W 2000 spółka Passauer Neue Presse została zrestrukturyzowana, przez co Polskapresse weszła bezpośrednio w skład holdingu Verlagsgruppe Passau.

Spółka przeprowadziła kolejne fuzje: w 2001 „Wieczór Wybrzeża” do „Dziennika Bałtyckiego”, w 2004 tytułów regionalnych na Górnym Śląsku („Trybuny Śląskiej” i „Dziennika Zachodniego”), a w grudniu 2006 roku, po udanym przejęciu Oficyny Wydawniczej Wielkopolski, Polskapresse włączyła „Gazetę Poznańską” do „Głosu Wielkopolskiego”.

15 października 2007 roku spółka na rynku polskim uruchomiła projekt Polska The Times, bazując na doświadczeniach z rynku niemieckiego oraz na podobnym pomyśle wdrożonym w Czechach we wrześniu 2006 roku. Projekt na bazie istniejących tytułów regionalnych tworzył dziennik ogólnopolski, gdzie regionalnym dziennikom nadano wspólną makietę oraz dołożono słowo „Polska” do tytułów.

Zakup Mediów Regionalnych W 2008 roku doszło do podpisania umowy wstępnej zakupu Mediów Regionalnych. Do transakcji nie doszło ze względu na kryzys finansowy.