Jakub Wierzchowski niegdyś uznawany był za bramkarza ze ścisłej czołówki ligi polskiej. Kapitalne występy w Ruchu Chorzów spowodowały, iż znalazł się w kręgu zainteresowań klubów zagranicznych. Ostatecznie w 2001 roku trafił do Werderu Brema, gdzie – wbrew sporym oczekiwaniom – nie zrobił zbyt wielkiej kariery, zanotował jedynie 3 występy w Bundeslidze. Pomimo braku miejsca w składzie drużyny z Bremy, w międzyczasie zanotował występ w reprezentacji Polski (debiutował jako bramkarz Ruchu), będąc bliskim wyjazdu na azjatycki mundial. Po nieudanym epizodzie w Niemczech wrócił do Polski i wkrótce został zawodnikiem Wisły Płock, grającej jeszcze wtedy w ekstraklasie. W sezonie 2003/2004 nie zawsze mieścił się w wyjściowym składzie (zagrał w 13 meczach), ale już w sezonach 2004/2005 i 2005/2006 był podstawowym zawodnikiem. Po sezonie 2005/2006 dość niespodziewanie został piłkarzem drugoligowego Zagłębia Sosnowiec. Epizod w sosnowieckim klubie okazał się dla Wierzchowskiego zupełnie nieudany, zagrał w trzech meczach ligowych i jednym w Pucharze Polski, w których wpuścił 7 goli, po czym odniósł poważną kontuzję. W rundzie wiosennej leczył uraz i pozostawał bez klubu. Przed sezonem 2007/2008 pojawił się na treningu beniaminka Orange Ekstraklasy – Polonii Bytom i wkrótce podpisał kontrakt z klubem.