Kolonia holenderska rozwijała się o wiele prężniej i w 1659 r. Holendrzy zajęli posiadłości kurlandzkie. Aneksja ta wynikała również z uwarunkowań politycznych w Europie i osłabienia Kurlandii w wyniku wojny polsko-szwedzkiej. Po zakończeniu wojny, na mocy pokoju oliwskiego z roku 1660, Kurlandia odzyskała swoje posiadłości na wyspie, jednak już w 1666 opuściła Tobago. Ponownie Kurlandczycy zajmowali części wyspy w 1668 roku, od lipca 1680 do marca 1683 i od czerwca 1686 do maja 1690 roku. Kurlandia zgłaszała formalne roszczenia do wyspy aż do III rozbioru Polski z 1795 roku, kiedy sama stała się częścią Rosji.
Okres zasiedlania Tobago przez Kurlandczyków: 1637 – pierwsza kolonizacja – nieudana 1639 – druga kolonizacja – nieudana 1642 – trzecia kolonizacja – nieudana 1654–1659 – czwarta kolonizacja – udana 1660–1666 – piąta kolonizacja – odzyskanie posiadłości na wyspie, udana 1680–1683 – dziesiąta kolonizacja – udana 1686–1690 – jedenasta kolonizacja – udana