Tegoż sezonu Hewitt po raz drugi zakwalifikował się do turnieju Tennis Masters Cup. W etapie zasadniczym zmierzył się z Andre Agassim, Patrickiem Rafterem i Sébastienem Grosjeanem, wygrywając wszystkie mecze. W półfinale wyeliminował Juana Carlosa Ferrero 6:4, 6:3, a w finale ponownie spotkał się z Grosjeanem, zwyciężając 6:3, 6:3, 6:4. Tym samym Hewitt jako pierwszy Australijczyk w historii wygrał te rozgrywki (wcześniej, w 1970 roku, w finale był jego rodak Rod Laver).
Dnia 19 listopada 2001 roku Hewitt został sklasyfikowany na 1. miejscu w rankingu światowym. Na szczycie listy znajdował się przez kolejne 75 tygodni. Po zakończeniu sezonu, w grudniu Hewitt zakończył współpracę z Darrenem Cahillem, a w jego miejsce funkcję trenera Australijczyka objął Jason Stoltenberg.
Sezon 2002 Nowy sezon Hewitt rozpoczął od porażki w I rundzie Australian open z Alberto Martínem. Pod koniec lutego zwyciężył w San José. W półfinale pokonał Jana-Michaela Gambilla, a w finale Andre Agassiego 4:6, 7:6(6), 7:6(4). Kolejny triumf Australijczyk odniósł podczas turnieju ATP Masters Series w Indian Wells. Po drodze zdołał pokonać m.in. Gambilla, Enqvista, Samprasa, a w meczu finałowym 6:1, 6:2 Henmana.