Pod koniec października Hewitt doszedł do półfinału rozgrywek w Bazylei (porażka z Federerem), a w listopadzie dotarł do finału turnieju halowego z serii ATP Masters Series w Stuttgarcie, gdzie przegrał z Wayne’em Ferreirą po pięciosetowej setowej walce 6:7(6), 6:3, 7:6(5), 6:7(2), 2:6.
Na koniec sezonu Hewitt zakwalifikował się do turnieju Tennis Masters Cup, w którym gra ośmiu tenisistów z najwyższym rankingiem w sezonie. Australijczyk został rozlosowany w grupie tzw. „Round Robin” z Maratem Safinem, Pete’em Samprasem oraz Àlexem Corretją. Australijczyk wygrał jedno spotkanie (z Safinem), a dwa pozostałe przegrał. Tym samym odpadł z rywalizacji w fazie grupowej.
Sezon Hewitt zakończył na 7. miejscu w rankingu Entry System.
Sezon 2001 Nowy sezon Hewitt rozpoczął od awansu ćwierćfinału w Adelaide (porażka z Tommym Haasem). W Sydney Australijczyk obronił tytuł, pokonując w finale Magnusa Normana 6:4, 6:1. W Australian Open Hewitt doszedł do III rundy, eliminując wcześniej m.in. Haasa. Pojedynek o IV fazę przegrał 6:4, 1:6, 7:5, 2:6, 5:7 z Carlosem Moyą.