II wojna światowa i okres powojenny Niemcy zajęli miasto pod koniec czerwca 1941 roku. Na początku następnego miesiąca Ukraińcy urządzili tutaj pogrom, podczas którego poniżano i bito Żydów, zmuszając ich do zniesienia sowieckich pomników. Było kilka ofiar śmiertelnych pogromuKai Struve, “Deutsche Herrschaft, ukrainischer Nationalismus, antijüdische Gewalt. Der Sommer 1941 in der Westukraine”, Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Boston 2015, ISBN 978-3-11-035998-5, e-ISBN (PDF) 978-3-11-036022-6, s. 491.Холокост на территории СССР: Энциклопедия, I.A. Altman (gł. red.), Moskwa 2009, ISBN 978-5-8243-1296-6, s. 989.. Deportacje Żydów Truskawca do obozu zagłady w Bełżcu nastąpiły w marcu i kwietniu 1942. Żydzi pozostali tylko w obozie pracy, który Niemcy zlikwidowali w 1943 roku.
W latach 1943–1945 nacjonaliści ukraińscy z OUN-UPA uprowadzili z miasta i zamordowali 20 Polaków.
W czasie okupacji niemieckiej, od marca do sierpnia 1944, polski mieszkaniec miasta Marek Sagan ukrywał w swoim domu trzy Żydówki, za co w 1994 roku Instytut Jad Waszem uhonorował go pośmiertnie tytułem Sprawiedliwego wśród Narodów Świata.
W czasach Ukraińskiej SRR stare centrum miasta zostało obudowane wysoką zabudową. Współczesny Truskawiec jest nowoczesnym uzdrowiskiem.