Po przegranym meczu z Lopezem Leonardo udał się do Neapolu, gdzie pobierał nauki w szachowej akademii, prowadzonej przez najsilniejszego wówczas włoskiego szachistę Paola Boi. Po dwóch latach intensywnych studiów nad szachami rozegrał remisowy mecz ze swoim mistrzem. Celem Leonarda było pokonanie Ruy Lopeza. W 1575 roku wybrał się do Madrytu, gdzie wygrał kilka partii na stawki pieniężne ze swoim dotychczasowym pogromcą, Lopezem. Król Hiszpanii Filip II, miłośnik i propagator szachów, dowiedziawszy się o tym, wyznaczył dużą nagrodę i ustalił warunki meczu pomiędzy szachistami. Rywale mieli rozegrać pięć partii, do trzech wygranych. Mecz obserwowali inni sławni szachiści, towarzyszący Leonardowi jego przyjaciel Giulio Polerio i przybyły nieco później Paolo Boi. Leonardo przegrał dwie pierwsze partie, lecz trzy następne wygrał i odebrał bardzo wysoką nagrodę. Na dworze króla Filipa odbyły się również inne mecze, w których górą byli szachiści włoscy. Zarówno Polerio, jak i Boi zostali hojnie przez króla Hiszpanii nagrodzeni.
Po sukcesach w Madrycie Leonardo i Boi udali się na dwór króla Portugalii Sebastiana I w Lizbonie, gdzie pokonali portugalskich mistrzów. W Lizbonie również rozegrali mecz między sobą, zakończony zwycięstwem Leonarda.