Kukoč został wybrany w drafcie NBA przez Chicago Bulls już w 1990, ale zadebiutował w lidze amerykańskiej dopiero w 1993, kiedy klub opuścił Michael Jordan. Po pierwszych dwóch latach wybornej gry indywidualnej, ale bez sukcesów dla klubu, przyszły lata 1996-1998, kiedy – po powrocie Jordana – Chicago, drugi raz w historii klubu, trzykrotnie z rzędu zdobyło mistrzostwo ligi. Kukoč, nie występując w pierwszej piątce, ale bez wątpienia będąc podporą drużyny, w 1996 otrzymał nagrodę dla najlepszego rezerwowego ligi (NBA Sixth Man of the Year Award). Rok później zajął drugie miejsce w głosowaniu na najlepszego „szóstego” zawodnika ligi.
Po rozpadnięciu się mistrzowskiego składu w 1998, Toni został w Chicago jedynym, obok Rona Harpera, wartościowym zawodnikiem. Mimo wysokich statystyk Toniego klub znacząco spadł w rankingach. Kukoč w trakcie następnego sezonu został sprzedany do Philadelphia 76ers, a następnie do Atlanta Hawks i w końcu do Milwaukee Bucks, gdzie w 2006 zakończył karierę.