W telewizyjnym westernie komediowym HBO El Diablo (1990) zagrał cynicznego rewolwerowca Thomasa Van Leeka. W dramacie sensacyjnym Daniela Petriego Szkoła wyrzutków (Toy Soldiers, 1991) był nauczycielem męskiej szkoły z internatem przejętej przez terrorystów. Za kreację Sidneya Williamsa w telewizyjnym dramacie biograficznym HBO Historia Josephine Baker (The Josephine Baker Story, 1991) zdobył Złoty Glob dla najlepszego aktora drugoplanowego w serialu, miniserialu lub filmie telewizyjnym. Jako Anderson Walker w serialu CBS Dotyk anioła (1997) odebrał NAACP Image Awards i był nominowany do Primetime Emmy. W dramacie telewizyjnym Hallmark Channel W butach swojego ojca (In His Father’s Shoes, 1997) został obsadzony w dwóch rolach – ojca i dziadka 15–letniego Claya (nominacja do Daytime Emmy); Gossett jako producent wykonawczy otrzymał nagrodę Daytime Emmy za wybitną specjalną realizację dla dzieci, młodzieży lub rodziny. Był reżyserem telewizyjnej noweli Piosenka miłosna dla mistrza z filmu romantycznego Love Songs (1999), gdzie za rolę Reubena w noweli Piosenka miłosna dla taty otrzymał Czarną Szpulę. Wystąpił jako William Reeves w serialu HBO Go Watchmen (2019).
W 2002 powrócił na Broadway w roli sprytnego prawnika Billy’ego Flynna w musicalu Chicago.