na ruinach zamku neogotycki budynek starostwa powiatowego, obecnie Zespół Szkół Technicznych Zaczątkiem miasta był zameczek myśliwski w okolicy o nazwie Olecko (Oletzko), który istniał tutaj co najmniej od 1544 roku, a w zapiskach wymieniony jest po raz pierwszy w 1599. Nazwa miejsca wiązana jest z rzeką Lega (dawniej Oleg) i dała też nazwę Jezioru Oleckiemu Wielkiemu, przez które przepływa rzekaHasło Marggrabowa w: Meyers Großes Konversations-Lexikon. 6. Auflage. Band 13: Lyrik–Mitterwurzer. Bibliographisches Institut, Lipsk / Wiedeń 1908, s 281.
Większość osad na terenie ziemi oleckiej powstała w XVI w., w czasach księcia Albrechta Hohenzollerna, który w 1560 r. założył pierwsze miasto w tej części Prus Książęcych. Akt lokacyjny dla miasta został wydany z datą 1 stycznia 1560 r. Zasadźcą miasta był Adam Woynowski. Niektórzy historycy niemieccy łączą założenie Olecka ze spotkaniem w zameczku myśliwskim księcia Albrechta w 1560 r. z królem polskim, Zygmuntem Augustem. Okazją do spotkania miało być wspólne polowanie w puszczy. Na pamiątkę spotkania postanowiono założyć dwa miasta w puszczy po obu stronach granicy – po stronie polskiej Augustów (od imienia króla), po pruskiej – Margrabowa (od tytułu księcia Albrechta).