mały|Wieża ciśnień z przełomu XIX–XX w. W drugiej połowie XIX wieku szybszy rozwój miasta wiązał się z budową połączeń drogowych i kolejowych. W 1879 przez Olecko poprowadzono linię Ełk–Wystruć, a w 1908 uruchomiono połączenie z Giżyckiem. Na początku wieku XX zbudowano sieć kolejek wąskotorowych, w tym stację Olecko Wąskotorowe. Począwszy od lat 70. XIX wieku stworzono także szereg urządzeń komunalnych i usługowych: gazownię, elektrownię, wodociągi i kanalizację, rzeźnię i chłodnię. Wskutek germanizacji, już po włączeniu miasta do Niemiec (1871), u schyłku XIX w. udział Polaków w populacji powiatu spadł poniżej 50%.
mały|lewo|Pomnik ku czci żołnierzy poległych w czasie I wojny światowej odsłonięty 11 września 1927 Olecko i najbliższe okolice miasta były miejscem krwawych walk niemiecko-rosyjskich w latach 1914–1915. Miasto było przez pewien czas okupowane przez wojska rosyjskie i doznało zniszczeń. Odbudowę przeprowadzono jeszcze w czasie wojny, przy szczególnym wsparciu partnerskiego powiatu Bergisch Gladbach z Nadrenii.