W 1399 roku wziął udział w przegranej bitwie nad Worsklą z Tatarami, skąd w obliczu klęski uciekł razem ze swym wrogiem Witoldem.
Sojusz z Krzyżakami i wojna z Witoldem 1402-1404 Po śmierci Spytka z Melsztyna w bitwie nad Worsklą, Świdrygiełło otrzymał w 1400 roku na zjeździe w Brześciu w lenno zachodnie Podole (należące do Polski od czasu unii radomskiej) przy czym złożył hołd z tej ziemi Jagielle jako królowi Polski. Po mianowaniu Witolda przez Jagiełłę najwyższym księciem na Litwie w 1401 (unia wileńsko-radomska), w styczniu 1402 roku Świdrygiełło porzucił Podole i zbiegł do Krzyżaków, z którymi wszedł wcześniej w porozumienie chcąc przy ich pomocy pozbawić władzy na Litwie księcia Witolda. Świdrygiełło w marcu 1402 roku przebywając w Malborku ogłosił się Wielkim Księciem Litewskim i zgodził się oddać Krzyżakom Żmudź oraz uznał ich pretensje do Pskowa. Jednocześnie zyskał poparcie prawosławnych bojarów, niechętnych Litwinom z kręgu Witolda ochrzczonych w obrządku łacińskim oraz książąt Riazania, Wiaźmy i Smoleńska. Świdrygiełło razem z Krzyżakami inflanckimi najechał na Litwę zagrażając nawet Wilnu, ale nie udało mu się pokonać Witolda, którego wspierały wojska polskie (zdobyto krzyżacki Dyneburg i Gotteswerder). Zakon odpowiedział wielką wyprawą w lipcu, która jednak nie pokonała Witolda.