Herb przystrajany był często barokowym kartuszem, a godła były zniekształcone – wydłużony Odrowąż, krzywaśń przypominająca załagodzoną literę „Z” oraz wieża z jednym oknem, symbolizująca zamek w Szydłowcu. Wizerunki tego herbu znalazły się na froncie wieży ratuszowej, w kruchcie kościoła farnego oraz na witaczach przy południowej i północnej granicy miasta.
Po przywróceniu samorządu terytorialnego w 1990 roku, rozpatrywano trzy propozycje herbu dla Szydłowca: ks. Pawła Dudzińskiego – przedstawiała ona na owalnej tarczy w barokowym kartuszu krzywaśń. Wersja uroczysta tego herbu posiadała mitrę książęcą umieszczoną nad tarczą, co było nawiązaniem do Radziwiłłowskiego (barokowego) herbu Szydłowca z XVII wieku. I grupy radnych z Szydłowca – Szreniawa na gotyckiej czerwonej tarczy, nawiązująca do pierwszego herbu miasta. II grupy radnych z Szydłowca – współczesny herb, wyżej opisany (Odrowąż i Szreniawa).
Rada Miejska wybrała herbem Szydłowca trzecią propozycję uzasadniając swój wybór oryginalnością herbu (żadne miasto w Polsce nie posiada takiego herbu), dostojnością (składa się z dwóch godeł i posiada bordiurę) oraz chęcią uhonorowania zasług Odrowążów i Szydłowieckich dla miasta.