Po udziale w komedii fantasy Zwariowany Fred (Drop Dead Fred, 1991) z Carrie Fisher i dramacie Zapach kobiety (Scent of a Woman, 1992) z Alem Pacino i Chrisem O’Donnellem, pojawił się w czarnej komedii Ostatnia wieczerza (The Last Supper, 1995) u boku Cameron Diaz i Marka Harmona.
W serialu NBC Ostry dyżur (ER, 1995–1996) zagrał postać Raya 'Shepa' Sheparda. Znalazł się w obsadzie dramatu kryminalnego Barry’ego Levinsona Uśpieni (Sleepers, 1996) z Robertem De Niro, Dustinem Hoffmanem, Bradem Pittem i Billym Crudupem. Wystąpił także w sitcomie Niegrzeczni faceci (Men behaving badly, 1996-97) jako Kevin Murphy, kinowym przeboju Dzień zagłady (Deep Impact, 1998) i telewizyjnym dramacie wojennym HBO w reżyserii Johna Irvina Gdy umilkną fanfary (When Trumpets Fade, 1998) w roli szeregowego Davida Manninga.
W latach 1991–2003 spotykał się z Julianną Margulies, z którą występował wspólnie w serialu Ostry dyżur i horrorze Statek widmo (Ghost Ship, 2002).